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Historia y cultura

N-ethylhexedrone was first identified in a sample from the Belgian customs laboratory received by the JRC in November 2015. In January 2016, it was identified at JRC in a sample provided by French customs. Subsequently, in February 2016, EMCDDA received reports of the identification of this substance from other countries, such as Sweden, the Netherlands, France, Belgium and Slovenia.

Química

n-Ethylhexedrone is a molecule from the chemical class of cathinones. The term “substituted cathinone” refers to a wide range of substances based on cathinone, the main active component of the khat plant. Cathinone essentially consists of an amphetamine nucleus (a phenethylamine nucleus with an alkyl group attached to the alpha carbon atom) and an oxygen group attached to the beta carbon atom. Cathinones are also known as beta-ketone (βk) analogues (double-bonded oxygen at the β-carbon atom) of amphetamines.

En concreto, la catinona puede modificarse en tres sitios diferentes, creando cientos de compuestos posibles, incluidos sustituyentes como los que se indican a continuación.
en el anillo aromático, el carbono alfa o el grupo amina.

farmacología

Se dispone de muy pocos datos sobre la farmacocinética y farmacodinámica de la n-etilhexedrona y otras catinonas sustituidas en humanos. Al igual que las anfetaminas, las catinonas sintéticas ejercen sus efectos estimulantes y simpaticomiméticos mediante el aumento de las concentraciones sinápticas de catecolaminas como la dopamina, la serotonina y la norepinefrina. Estas moléculas son capaces de inhibir los transportadores de recaptación de monoaminas, lo que reduce la eliminación de neurotransmisores de la sinapsis. También pueden provocar la liberación de aminas biógenas de las reservas intracelulares.

En general, las catinonas sintéticas son menos capaces de atravesar la barrera hematoencefálica que las anfetaminas porque el grupo beta-ceto provoca un aumento de la polaridad. A diferencia de otras catinonas sintéticas, los derivados de la pirrolidina tienen una mayor capacidad para atravesar la barrera hematoencefálica porque el anillo de pirrolidina confiere a estas moléculas una baja polaridad. Los estudios sobre el metabolismo de las catinonas sintéticas han demostrado que se n-desmetilan, el grupo ceto se reduce a hidroxilo y los grupos alquilo del anillo se oxidan.