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História e cultura

N-ethylhexedrone was first identified in a sample from the Belgian customs laboratory received by the JRC in November 2015. In January 2016, it was identified at JRC in a sample provided by French customs. Subsequently, in February 2016, EMCDDA received reports of the identification of this substance from other countries, such as Sweden, the Netherlands, France, Belgium and Slovenia.

Química

n-Ethylhexedrone is a molecule from the chemical class of cathinones. The term “substituted cathinone” refers to a wide range of substances based on cathinone, the main active component of the khat plant. Cathinone essentially consists of an amphetamine nucleus (a phenethylamine nucleus with an alkyl group attached to the alpha carbon atom) and an oxygen group attached to the beta carbon atom. Cathinones are also known as beta-ketone (βk) analogues (double-bonded oxygen at the β-carbon atom) of amphetamines.

Em particular, a estrutura da catinona pode ser modificada em três locais diferentes, criando centenas de compostos possíveis, incluindo substituintes como os
no anel aromático, no carbono alfa ou no grupo amina.

farmacologia

Existem muito poucos dados disponíveis sobre a farmacocinética e a farmacodinâmica da n-etil-hexedrona e de outras catinonas substituídas no ser humano. Tal como as anfetaminas, as catinonas sintéticas exercem os seus efeitos estimulantes e simpaticomiméticos através do aumento das concentrações sinápticas de catecolaminas, como a dopamina, a serotonina e a norepinefrina. Estas moléculas são capazes de inibir os transportadores de recaptação de monoaminas, resultando numa redução da depuração dos neurotransmissores da sinapse. Podem também provocar a libertação de aminas biogénicas das reservas intracelulares.

As catinonas sintéticas são geralmente menos capazes de atravessar a barreira hemato-encefálica do que as anfetaminas, porque o grupo beta-ceto provoca um aumento da polaridade. Ao contrário de outras catinonas sintéticas, os derivados da pirrolidina têm uma maior capacidade de atravessar a barreira hemato-encefálica porque o anel pirrolidina confere a estas moléculas uma baixa polaridade. Estudos sobre o metabolismo das catinonas sintéticas mostraram que estas são n-desmetiladas, o grupo ceto é reduzido a hidroxilo e os grupos alquilo do anel são oxidados.