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Storia e cultura

N-ethylhexedrone was first identified in a sample from the Belgian customs laboratory received by the JRC in November 2015. In January 2016, it was identified at JRC in a sample provided by French customs. Subsequently, in February 2016, EMCDDA received reports of the identification of this substance from other countries, such as Sweden, the Netherlands, France, Belgium and Slovenia.

Chimica

n-Ethylhexedrone is a molecule from the chemical class of cathinones. The term “substituted cathinone” refers to a wide range of substances based on cathinone, the main active component of the khat plant. Cathinone essentially consists of an amphetamine nucleus (a phenethylamine nucleus with an alkyl group attached to the alpha carbon atom) and an oxygen group attached to the beta carbon atom. Cathinones are also known as beta-ketone (βk) analogues (double-bonded oxygen at the β-carbon atom) of amphetamines.

In particolare, la spina dorsale del catinone può essere modificata in tre siti diversi, dando vita a centinaia di possibili composti, tra cui i sostituenti come quelli
sull'anello aromatico, sul carbonio alfa o sul gruppo amminico.

farmacologia

Sono disponibili pochissimi dati sulla farmacocinetica e sulla farmacodinamica del n-etilesedrone e di altri catinoni sostituiti nell'uomo. Come le anfetamine, i catinoni sintetici esercitano i loro effetti stimolanti e simpaticomimetici attraverso l'aumento delle concentrazioni sinaptiche di catecolamine come dopamina, serotonina e noradrenalina. Queste molecole sono in grado di inibire i trasportatori della ricaptazione delle monoamine, con conseguente riduzione della clearance dei neurotrasmettitori dalla sinapsi. Possono anche causare il rilascio di amine biogene dai depositi intracellulari.

I catinoni sintetici sono generalmente meno in grado di attraversare la barriera emato-encefalica rispetto alle anfetamine, perché il gruppo beta-cheto causa una maggiore polarità. A differenza di altri catinoni sintetici, i derivati della pirrolidina hanno una maggiore capacità di attraversare la barriera emato-encefalica perché l'anello pirrolidinico conferisce a queste molecole una bassa polarità. Gli studi sul metabolismo dei catinoni sintetici hanno dimostrato che vengono n-demetilati, il gruppo cheto viene ridotto a idrossile e i gruppi alchilici dell'anello vengono ossidati.